Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: https://hdl.handle.net/20.500.12104/98091
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dc.contributor.authorPake Bautista, David Emmanuel
dc.date.accessioned2024-03-11T18:22:54Z-
dc.date.available2024-03-11T18:22:54Z-
dc.date.issued2023-06-07
dc.identifier.urihttps://wdg.biblio.udg.mx
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12104/98091-
dc.description.abstractEn el campo de la química organometálica el oro ha sido poco estudiado, comparado con el resto de los metales de transición. Un factor puede ser la mal percibida inercia química del oro, pero también por su alto precio en el mercado. En las dos últimas décadas se ha avanzado en la química del oro debido a su estabilización con ligandos adecuados1 como son los carbenos N-heterocíclicos (NHC por sus siglas en inglés) y los ligandos fosfina. Un gran número de complejos de oro, han encontrado importantes aplicaciones en diversas áreas tales como la catálisis, en la medicina, etc. Un ejemplo representativo es el auranofín, un potente agente antiartritis, el cual es un complejo de oro(I) con trietilfosfina y un ligante derivado de tioglucosa. Se ha encontrado que compuestos de la familia del auranofín inducen la muerte celular por una ruta mitocondrial afectando células tumorales.2 Por otro lado, entre los ligandos que más se han destacado para estabilizar al oro se encuentran los carbenos N-heterocíclicos (NHC).3 El interés de los químicos organometálicos hacia los complejos de oro(I) y oro (III) con carbenos N-heterocíclicos se debe a la fácil preparación de estos complejos vía la ruta de transferencia de carbeno con el respectivo complejo Ag- NHC. 4 La similitud de la propiedad σ donadora entre los ligantes fosfinas y los NHCs, incluso la cómoda modificación de los ligantes NHCs a partir de sales de imidazolio ha convertido a los complejos de oro(I)-NHCs en candidatos atractivos para aplicaciones medicinales como agentes anticancerígenos, antiartritis y antibacteriales.4 En este trabajo de investigación se estudió la preparación de sales de imidazolios con sustituyentes derivados de la glucosamina en las posiciones 1 y 3 del anillo imidazolio como precursores de ligantes carbenos NHC, así como la preparación de complejos de oro (I) con dichos ligantes. Estos compuestos podrían ser utilizados en futuras investigaciones para el tratamiento de la artritis o incluso como agentes antibacteriales y/o anticancerígenos; la presencia del residuo de D-glucosamina, abre la posibilidad de proponer complejos biocompatibles cuyas propiedades podrían ser comparables con las del auranofín.
dc.description.tableofcontentsÍNDICE 1. INTRODUCCIÓN .............................................................................................................................. 1 2. ANTECEDENTES ............................................................................................................................... 2 2.1 Carbenos ................................................................................................................................... 2 2.2 Carbenos N-heterocíclicos ........................................................................................................ 4 2.2.1 Estabilidad de los carbenos N-heterocíclicos .................................................................... 6 2.3 Complejos NHC con metales de transición .............................................................................. 7 2.4 Síntesis de carbenos N-heterocíclicos ...................................................................................... 8 2.4.1 Síntesis de sales de imidazolio .......................................................................................... 8 2.4.2 La reacción de Debus-Radziszewski ................................................................................ 10 2.4.3 Rutas alternas para sintetizar sales de imidazolio ......................................................... 10 2.5 Carbenos N-heterocíclicos en la química organometálica .................................................... 12 2.5.1 Complejos de plata con ligantes carbeno N-heterocíclicos ............................................ 14 2.5.2 Complejos de oro con ligantes carbeno N-heterocíclicos ............................................... 15 2.6 Carbenos N-heterocíclicos a base de carbohidratos y sus complejos metálicos .................. 18 3. PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA ............................................................................................... 23 4. HIPÓTESIS ...................................................................................................................................... 23 5. OBJETIVO GENERAL ...................................................................................................................... 23 6. OBJETIVOS ESPECÍFICOS ............................................................................................................... 24 7. METODOLOGÍA ............................................................................................................................. 24 7.1 Procedimientos sintéticos generales para sales de imidazolio ............................................. 24 7.1.1 Procedimiento general A - Síntesis de la sal de imidazolio I .......................................... 25 7.1.2 Procedimiento General B - Síntesis de la sal de imidazolio II ......................................... 25 7.2 Procedimientos sintéticos para los complejos de oro (I) ....................................................... 26 7.2.1 Procedimiento general C – Síntesis del complejo III ....................................................... 26 7.2.2 Procedimiento general D – Síntesis del complejo III ...................................................... 27 7.2.3 Procedimiento general E – Síntesis de III y IV ................................................................. 27 8. RESULTADOS Y DISCUSIÓN ........................................................................................................... 28 8.1 Caracterización de la sal de imidazolio I por espectrometría de masas. .............................. 29 8.2 Caracterización de la sal de imidazolio I por resonancia magnética nuclear (RMN) ........... 30 8.3 Caracterización de la sal de imidazolio II por espectrometría de masas .............................. 37 8.4 Caracterización de la sal de imidazolio II por resonancia magnética nuclear (RMN) .......... 39 8.5 Caracterización de los complejos III y IV por espectrometría de masas ............................... 40 9. CONCLUSIÓN ................................................................................................................................. 50 10. ANEXO A ..................................................................................................................................... 51 11. REFERENCIAS .............................................................................................................................. 53
dc.formatapplication/PDF
dc.language.isospa
dc.publisherBiblioteca Digital wdg.biblio
dc.publisherUniversidad de Guadalajara
dc.rights.urihttps://www.riudg.udg.mx/info/politicas.jsp
dc.subjectComplejos De Oro I
dc.subjectLigantes Carbeno
dc.subjectN-Heterociclicos
dc.subjectGlucosamina
dc.titleSíntesis de complejos de oro (I) con ligantes carbeno N-heterocíclicos derivados de glucosamina
dc.typeTesis de Maestría
dc.rights.holderUniversidad de Guadalajara
dc.rights.holderPake Bautista, David Emmanuel
dc.coverageGUADALAJARA, JALISCO
dc.type.conacytmasterThesis
dc.degree.nameMAESTRIA EN CIENCIAS EN QUIMICA
dc.degree.departmentCUCEI
dc.degree.grantorUniversidad de Guadalajara
dc.rights.accessopenAccess
dc.degree.creatorMAESTRO EN CIENCIAS EN QUIMICA
dc.contributor.directorCortés Llamas, Sara Angélica
dc.contributor.codirectorGallegos Castillo, Saúl
Aparece en las colecciones:CUCEI

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