Imidazoles derivados de aminoácidos polares: Síntesis, caracterización y estabilización de Cu+2

Abstract

Recientes estudios sobre desórdenes neurodegenerativos como el Parkinson, el Alzheimer y la enfermedad del prion, muestran altos contenidos de metales como Cu+2 en el tejido cerebral. La generación de ligantes con propiedades quelantes para este metal es importante debido a que se especula que podrían funcionar como un tratamiento secundario para aminorar los efectos de estos trastornos. [1] Sin embargo, para que un ligante pueda ser considerado como candidato se busca que éste cumpla con una serie de características; por ejemplo ser estable en medio acuoso, tener la capacidad de interactuar en diferentes valores de pH, además se espera que sea un ligante pinza y que contenga átomos que permitan la estabilización de la carga contenida en el metal como lo son el oxígeno y el nitrógeno en diferentes grupos funcionales; por último, es requerido que este ligante sea compatible con el metabolismo. Existe una gran cantidad de ligantes que han sido probados para estos padecimientos, a pesar de esto aún no se ha logrado encontrar un ligante que cubra por completo todas las necesidades implicadas. [2] Debido a lo anterior, en este trabajo se propusieron ácidos de imidazol y sales de imidazolio derivados de aminoácidos como la L-histidina, L-lisina y la L-tirosina (Figura 1). [3] Dichos compuestos son candidatos potenciales para coordinar al cobre en condiciones biológicas, ya que en su estructura contiene grupos con átomos de nitrógeno y oxígeno capaces de estabilizar al Cu+2. Adicionalmente los aminoácidos de los que se conforman son fragmentos presentes en los sistemas vivos, lo que abre la posibilidad de compatibilidad y una interacción favorable con los procesos biológicos.