Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: https://hdl.handle.net/20.500.12104/81037
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dc.contributor.advisorCortes Llamas., Sara Angélica
dc.contributor.advisorRangel Salas., Irma Idalia
dc.contributor.authorVillagomez Vega, Lidia Elvira
dc.date.accessioned2020-06-08T20:04:14Z-
dc.date.available2020-06-08T20:04:14Z-
dc.date.issued2015-07-03
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12104/81037-
dc.identifier.urihttps://wdg.biblio.udg.mx
dc.description.abstractEn este trabajo de tesis se presenta la síntesis y caracterización de sales de imidazolio que fueron sintetizadas mediante la adición de imidazol con cuatro epóxidos distintos mediante un mecanismo de apertura de epóxidos; estas sales de imidazolio fueron utilizadas como ligantes NHC para su coordinación a iridio; asimismo se realizaron diversos cambios de contraión para su caracterización termoquímica, esto debido a que muchas sales de imidazolio poseen características de líquidos iónicos (especies que a menos de 100°C permanecen en estado líquido). Cada uno de los ligantes y complejos de iridio fueron caracterizados para comprobar su síntesis correcta. Los complejos de iridio son aplicados en varias ramas de la química, sin embargo en este trabajo se aplicó en catálisis. La catálisis de transferencia de hidrógeno es una de las áreas donde más se utilizan estos complejos. En este trabajo de tesis se utilizaron los complejos NHC-Ir para su aplicación en la conversión de cetonas a alcoholes en catálisis de transferencia de hidrógeno, los sustratos utilizados fueron acetofenona, 3,3-dimetil-2-butanona y ciclohexanona; este método es una alternativa a los utilizados con H2 como fuente de hidrógeno, debido a que este método es costoso y poco amigable con el ambiente. Finalmente para facilitar lectura y comprensión de esta tesis ha sido dividida en siete capítulos: introducción, antecedentes, marco teórico, metodología, resultados, conclusiones, trabajo futuro y referencias, añadiendo además dos apéndices, uno con un breve resumen de cada técnica espectroscópica utilizada y otro con los espectros, histogramas y tablas de apoyo.
dc.description.tableofcontentsÍNDICE ÍNDICE DE FIGURAS................................................................................................................. 7 ÍNDICE DE TABLAS................................................................................................................... 9 ÍNDICE DE GRÁFICAS ............................................................................................................. 10 ÍNDICE DE ESQUEMAS .......................................................................................................... 10 ABREVIATURAS ..................................................................................................................... 12 AGRADECIMIENTOS .............................................................................................................. 15 RESUMEN .............................................................................................................................. 16 CAPÍTULO 1. INTRODUCCIÓN ............................................................................................... 18 1.1 INTRODUCCIÓN ........................................................................................................... 18 1.2 HIPÓTESIS .................................................................................................................... 19 1.3 JUSTIFICACIÓN ............................................................................................................ 20 1.4 OBJETIVOS ................................................................................................................... 21 OBJETIVO GENERAL ....................................................................................................... 21 OBJETIVOS PARTICULARES ............................................................................................ 21 CAPÍTULO 2. ANTECEDENTES ............................................................................................... 23 LIGANTES NHC................................................................................................................... 23 SALES DE IMIDAZOLIO COMO LÍQUIDOS IÓNICOS (ILS) ................................................... 25 COMPLEJOS CON CARBENOS NHC .................................................................................... 28 COMPLEJOS PRECURSORES [M (ɳ5 –C5Me5) Cl2)2 y [M (C8H22)Cl]2 (M= Rh e Ir) .............. 30 COMPLEJOS NHC-Ir y NHC-Rh ........................................................................................... 31 APLICACIÓN DE LOS COMPLEJOS NHC-Ir EN CATÁLISIS DE TRANSFERENCIA DE HIDRÓGENO. ..................................................................................................................... 33 CAPÍTULO 3. MARCO TEÓRICO ............................................................................................. 39 QUÍMICA ORGANOMETÁLICA ........................................................................................... 39 LIGANTES EN COMPLEJOS ORGANOMETÁLICOS .............................................................. 41 CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPLEJOS ORGANOMETÁLICOS.......................................... 41 NÚMERO DE ELECTRONES DE VALENCIA (NEV) ............................................................... 41 NÚMERO DE ELECTRONES NO ENLAZANTES (NENE) ........................................................ 42 NÚMERO DE COORDINACIÓN (NC) ................................................................................... 42 NÚMERO O ESTADO DE OXIDACIÓN (EO) ........................................................................ 42 CARBENOS ......................................................................................................................... 42 CARBENOS N-HETEROCÍCLICOS (NHC) .............................................................................. 43 LíQUIDOS IÓNICOS ............................................................................................................ 46 ELEMENTOS DEL GRUPO DEL PLATINO ............................................................................ 46 CARACTERÍSTICAS Y TENDENCIAS GRUPALES ................................................................... 47 IRIDIO, GENERALIDADES ................................................................................................... 48 COMPLEJOS ORGANOMETÁLICOS DE IRIDIO.................................................................... 48 CATÁLISIS HOMOGÉNEA ................................................................................................... 48 CATÁLISIS HOMOGÉNEA DE TRANSFERENCIA DE HIDRÓGENO ....................................... 50 CAPÍTULO 4. METODOLOGÍA ................................................................................................ 57 SÍNTESIS GENERAL DE LOS LIGANTES 1, 2, 3 Y 4 .............................................................. 57 INTERCAMBIO DE CONTRAIÓN EN LOS LIGANTES 1,2 Y 4 ................................................ 59 INTERCAMBIO CON EL CONTRAION PF6- .......................................................................... 59 INTERCAMBIO CON EL CONTRAIÓN SbF6-......................................................................... 60 INTERCAMBIO CON EL CONTRAIÓN BPh4- ........................................................................ 60 SÍNTESIS DE LOS PRECURSORES DE IRIDIO [IrCp*Cl2]2, [Ir(cod)Cl]2 y [IrCp*(O-iPr)2]2 ...... 60 SÍNTESIS GENERAL DE LOS COMPLEJOS 1c-Ir, 3c-Ir, 4c-Ir ................................................. 61 PROCEDIMIENTO GENERAL DE LA CATÁLISIS HOMOGÉNEA DE TRANSFERENCIA DE HIDRÓGENO. ..................................................................................................................... 62 SUSTRATO: ACETOFENONA .............................................................................................. 62 SUSTRATO: 2,2-DIMETIL-3-BUTANONA ............................................................................ 62 SUSTRATO: CICLOHEXANONA ........................................................................................... 62 CAPÍTULO 5. RESULTADOS.................................................................................................... 64 RMN LIGANTES .................................................................................................................. 65 IR ....................................................................................................................................... 71 DSC Y TGA.......................................................................................................................... 72 COMPLEJOS NHC-Ir ........................................................................................................... 75 CATALÍSIS DE TRANSFERENCIA DE HIDRÓGENO ............................................................... 81 ACETOFENONA .............................................................................................................. 82 3,3-DIMETIL-2-BUTANONA ........................................................................................... 87 CICLOHEXANONA .......................................................................................................... 87 CAPÍTULO 6. CONCLUSIONES Y TRABAJO FUTURO .............................................................. 93 6.1 CONCLUSIONES ........................................................................................................... 93 6.2 TRABAJO FUTURO ....................................................................................................... 94 CAPÍTULO 7. REFERENCIAS ................................................................................................... 96 APÉNDICES .......................................................................................................................... 102 APÉNDICE I .......................................................................................................................... 103 MÉTODOS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPLEJOS ORGANOMETÁLICOS ....................... 103 ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO (IR) ........................................................................... 103 RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN) ................................................................... 106 PRINCIPIOS BÁSICOS ........................................................................................................ 106 ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA DE PROTÓN ........................................ 107 DESPLAZAMIENTO QUÍMICO ........................................................................................... 107 ACOPLAMIENTO SPIN-SPIN ............................................................................................. 108 ESPECTROSCOPIA DE RESONANCIA MAGNÉTICA DE CARBONO 13 ................................ 109 EQUIPO DE RMN ............................................................................................................. 110 ESPECTROMETRÍA DE MASAS .......................................................................................... 111 CALORÍMETRO DE BARRIDO DIFERENCIAL (DSC) ............................................................ 112 ANALISIS TERMOGRAVIMÉTRICO (TGA) .......................................................................... 113 CROMATOGRAFÍA DE GASES ........................................................................................... 114 COMPONENTES DE UN CROMATOGRAFO GL ............................................................. 115 APÉNDICE II ..................................................................................................................... 118
dc.formatapplication/PDF
dc.language.isospa
dc.publisherBiblioteca Digital wdg.biblio
dc.publisherUniversidad de Guadalajara
dc.rights.urihttps://www.riudg.udg.mx/info/politicas.jsp
dc.subjectSintesis Y Caracterizacion De Complejos De Iridio Con Carbenos Nheterociclicos Y Su Aplicacion En Catalisis Homogenea
dc.titleSíntesis y caracterización de complejos de iridio con carbenos N-Heterocíclicos y su aplicación en catálisis homogénea
dc.typeTesis de Maestria
dc.rights.holderUniversidad de Guadalajara
dc.rights.holderVillagomez Vega, Lidia Elvira
dc.coverageGUADALAJARA, JALISCO
dc.type.conacytmasterThesis-
dc.degree.nameMAESTRIA EN CIENCIAS EN QUIMICA-
dc.degree.departmentCUCEI-
dc.degree.grantorUniversidad de Guadalajara-
dc.degree.creatorMAESTRA EN CIENCIAS EN QUIMICA-
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